Después de la entrada de Robin sobre palabras con acepciones poco usuales, me he decidido yo a abrir una entrada sobre este tema porque creo que se la merece.

Buscamos palabras con significados contrarios, es decir, hablamos de que una misma palabra puede significar una cosa y la contraria.

Los casos más típicos:

nimio, mia.
(Del lat. nimĭus, excesivo, abundante, sentido que se mantiene en español; pero fue también mal interpretada la palabra, y recibió acepciones de significado contrario).
1. adj. Dicho generalmente de algo no material: Insignificante, sin importancia.
2. adj. Dicho generalmente de algo no material: Excesivo, exagerado.
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alquilar.
Si oímos que alguien ha alquilado un piso, en teoría no sabemos si es el propietario o el inquilino el que habla.

lívido, da.
(Del lat. livĭdus).
1. adj. amoratado.
2. adj. Intensamente pálido.
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En el Diccionario de 1984 se recoge esta segunda acepción por primera vez. Un claro caso de inclusión forzada por el uso que hacen los hablantes (pálido) sobre su significado etimológico (amoratado).

enervar.
(Del lat. enervāre).
1. tr. Debilitar, quitar las fuerzas. U. t. c. prnl.
2. tr. Debilitar la fuerza de las razones o argumentos. U. t. c. prnl.
3. tr. Poner nervioso. U. t. c. prnl.
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En este caso, se impuso la tercera acepción, tomada del francés hace dos siglos, a la etimológica de debilitar o relajar.

Otras palabras de este tipo que se me ocurren:

jamás
(Del lat. iam magis, ya más).
1. adv. t. nunca.
2. adv. t. ant. siempre.
3. adv. t. ant. Alguna vez.
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Aunque la acepción contraria a la actual no se use ya.

luego
(Del lat. vulg. loco, abl. de locus).
1. adv. Después, más tarde. Anoche fuimos al teatro, y luego a una sala de fiestas. Estudió derecho, y luego medicina.
2. adv. El Salv. temprano (‖ en las primeras horas del día).
3. adv. El Salv. rápidamente (‖ con celeridad).
4. adv. desus. Prontamente, sin dilación. U. en América.
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Y también habría que destacar que el significado de prontamente o sin dilación ha pasado, de la anterior edición del DRAE a la actual, del primer lugar al cuarto y que se añade «usado en América» y «desusado» al mismo tiempo.

progenie
(Del lat. progenĭes).
1. f. Casta, generación o familia de la cual se origina o desciende una persona.
2. f. Descendencia o conjunto de hijos de alguien.
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sofisticado, da
(Del part. de sofisticar).
1. adj. Falto de naturalidad, afectadamente refinado.
2. adj. Elegante, refinado.
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pelón, na
1. adj. Que no tiene pelo o tiene muy poco. U. t. c. s.
2. adj. Que lleva cortado el pelo al rape. U. t. c. s.
3. adj. coloq. Que tiene muy escasos recursos económicos. U. t. c. s.
4. adj. Ec. Que tiene mucho pelo.
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Un ejemplo de que una palabra puede tener un significado contrario en un lugar en concreto, en este caso Ecuador.

Una reflexión final. El que una palabra tenga acepciones contrarias ocurre en otros idiomas y normalmente no impide o dificulta la comunicación, ya que no es un fenómeno muy común y porque el contexto ayudará en muchos casos a deshacer el posible malentendido.

Lista de las palabras aportadas en comentarios. Se muestran en orden de aparición y el autor entre paréntesis. Si hace clic en cualquiera de las siguientes palabras de significados contrarios, irá directamente al comentario correspondiente a ella.

huésped (Robin)
álgido (Robin)
distender (Robin)
bebedizo (Blasita)
brebaje (Robin)
oler (Robin)
discutir (Blasita)
escatológico (Madri)
orgulloso (Blasita)
bravo (Blasita)
garrudo (Madri)
civil (Dewekkerf)
clase (Dewekkerf)
mortal (Dewekkerf)
cachete (Dewekkerf)
cabrón (Dewekkerf)
dar clase (Milord)
partidario (Blasita)
fechoría (Blasita)
enajenado (Milord)
rato (Blasita)
broma (Blasita)
encontrar/hallar alguien la horma de su zapato (Madri)
jardín (Milord)
disculpas (Milord)
a puñados (Blasita)
reacción (Robin)
espolvorear (Blasita)
animal (Blasita)
friolero (Blasita)
monstruo (Blasita)
gracioso (Blasita)
pandilla (Blasita)
sensiblemente (Blasita)
adocenar (Madri)
lactante (Madri)
comulgar (Blasita)
consultor (Blasita)
parada (Robin)
perla (Monic)
música (Monic)
nictálope (Blasita)
examinante (Blasita)
temeroso (Madri)
en puridad (Blasita)
seguro (Madri)
venturoso (Madri)
casero (Robin)
conjurar (Robin)
perjurar (Robin)
tamaño (Robin)
pando (Robin)
perdidoso (Madri)
heredar (Madri)
galante (Madri)
especioso (Madri)
asqueroso (Madri)
estercolero (Madri)
matiné (Robin)